恐怕沒有多少人真的對 Windows 檔案路徑的運作方式，有很透徹的瞭解。在 Fileside 應用程式的部落格文章《The weird world of Windows file paths》裡，作者 Erik Jälevik 彙整了關於 Windows 檔案路徑的各項機制與特性。其中包含了各種不同的路徑表示方式，以及特殊的檔名限制等等。只能說一言難盡，有興趣的人可以自行參閱。
倘若僅僅是作為 Windows 系統的終端使用者，那麼或許還不會覺得 Windows 檔案路徑的運作，有什麼特別稀奇古怪的地方。但如果是要編寫工具程式或批次腳本，就有可能會踩到地雷，而需要在設計上有所留意與調適。相形之下，真的會覺得還是 Linux 的世界單純許多。
最直接可以聯想到的經驗，比方說 DR 曾在一部 Windows Server 主機上，放置了一支自動排程執行的 Python 腳本，會根據某資料來源，判斷及清理不再使用的圖檔。然而最初在編寫該腳本時，沒有設想到 Windows 系統並未區分檔名大小寫，因而不正確地將僅是大小寫與資料來源不一致的圖檔視為無用的檔案。至於可行的修正方式，則自然就是利用 Python 字串的 lower() 或 upper() 方法，來消弭大小寫的差異。