雖然 DR 在家主要用的是 Linux，然而在公司或其它環境裡，使用 Windows 大概是無法避免的。因此，作為先前常用應用程式（Linux，2020）一文的補充，這裡也會描述一下 DR 自己常用的 Windows 應用程式。可以想見，有許多 DR 在 Linux 上使用的跨平台應用程式，同樣也有使用在 Windows 上。不過為了避免冗餘性，本文將聚焦在那些僅在 Windows 上使用的軟體，或者是一些值得一提、但還未曾提到的軟體。
Notepad++ 是 DR 在 Windows 上最主要使用的文字編輯器，也曾有好幾年的時間是作為程式碼編輯器的用途，直到後來是改用 Visual Studio Code 來編寫程式碼。不過 Notepad++ 的自動暫存功能，對 DR 的工作管理仍相當有用。可以快速寫下事項，即便不做儲存，程式關閉再開啟一樣也會顯示出來，直到明確地將該分頁關閉為止。
針對簡單的圖像編輯需求，DR 在 Windows 上使用的是 Paint.NET，它的功能足夠且容易使用。至於 PuTTY 則是一款輕巧的 SSH 客戶端軟體，就如同許多 Windows 使用者一樣，它也是 DR 在 Windows 上連接 SSH 的首選。不過由於最近 DR 經常使用 Windows Subsystem for Linux（WSL），因此也會直接在其 Linux 環境裡連接 SSH。
DR 對於 WSL 的偏愛可能有走火入魔之勢，就是連在 Windows 上想編譯一些簡單的 C 程式來用，也都是透過 WSL 的 MinGW 編譯器跨平台編譯而成。
除此之外，DR 在 Windows 上常用的還有 7-Zip 及新酷音輸入法，這兩者其實 DR 同樣也有使用在 Linux 上。新酷音是 DR 最習於使用的輸入法，至於 7-Zip 在 Linux 上則非單獨的桌面應用程式，它通常是與桌面環境的壓縮軟體整合在一起，或者是以命令行的方式執行。