伴隨著 Windows 11 的發佈，似乎不可免俗地，開始會有媒體回顧過去 Windows 的各個版本。前陣子 PC Gamer 網站有一篇文章《Every version of Windows, ranked from worst to best》，內容簡單評比了 Windows 的過往版本。由於係針對桌面電腦領域，因此諸如 Windows Server、Windows Embedded 及 Windows Phone 等，並不在討論的範疇內。而其中唯一的例外，大概是 Windows 2000 這款同時跨足桌面及伺服器領域的作業系統。
從評比中多少可以感受到，一款 Windows 系統要能夠廣受歡迎，它應該要是相對可靠、硬體適應性強，且對使用者的操作習慣及應用程式的設計方式不多加干涉。在評比中敬陪末座的幾個版本，首先 Windows Me 因其容易崩潰而惡名昭彰（雖然 DR 當年的使用經驗是覺得還好）；至於 Windows Vista 則敗在其低落的效能體驗，微軟聲明的硬體需求，與實際上能夠順暢執行的規格有著不小的落差；以及 Windows 8 則是因其桌面環境的變革而為人詬病──改變不是不行，但恐怕要更加謹慎評估才行。
不過倘若要在 Windows 的發展歷程裡，挑出一筆最讓 DR 頗有微詞的缺陷，那就是微軟長年對作業系統安全性的忽視。如此這般忽視不僅造就出了一個畸形的產業（防毒軟體），也造成大量的電腦使用者產生了錯誤的認知，認為安裝第三方防毒軟體就可以得到相對的保障。Windows 安全性缺失所帶來的損害，到了 Windows XP 盛行的年代已變得非常明顯，而微軟也是在這個時候才開始亡羊補牢，然後在後續的 Vista、7、8 逐步加強。及至 Windows 10，微軟才完全展現出對自家作業系統防護的積極主動性，而不再推卸給其它廠商。